Bridget Hall. Salieron juntos en 1994 un par de meses. Dos adolescentes que se conocieron en una fiesta en Los Ángeles Naomi Campbell. Un año después, en 1995, una de las modelos más codiciadas tuvo un pequeño pero intenso romance con el actor Helena Christensen. Tras el éxito de «Titanic», Dicaripo se convirtió en una estrella mundial. En 1997 salió junto a la modelo del momento Eva Herzigova. Un año después, ya tenía nueva novia. Eva Herzigova, la modelo recién divorciada del batería de Bon Jovi, Tico Torres Giselle Bundchen. Quizás una de las relaciones más largas del actor. Salieron entre 2001 y 2005, y le regaló un anillo de compromiso. Dicen que, después de su madre, ha sido la mujer de su vida Bar Refaeli. La modelo israelí consiguió que Leo olvidara a Giselle, pero su relación terminó en 2009 tras varios años de relación intermitente Anne Vyalitsyna. La conoció en Ibiza y se rindió ante sus encantos. Por ella rompió definitivamente su relación con Bar Refaeli. Estuvieron juntos unas semanas y el actor volvió arrepentido con la israelí Erin Heatherton. La modelo casi alcanza un año de relación con el eactor, pero un viaje con la madre de Dicaprio a México arruinó todo Toni Garrn. Otra supermodelo a la larga lista del actor. Su relación duró unos meses, pero fue la afortunada de celebrar junto a DiCaprio su ansiado Oscar Kelly Rohrbach. Conocií a DiCaprio en la entrega de los premios de diseño CFDA en Nueva York en 2015. La distancia acabó con su amor Nina Agdal. Se conocieron en el último Festival de Cannes. Sus primeras fotos son en Malibú (California), donde Leo se pasea con su nueva conquista de 24 años