Nina Agdal. La última súpermodelo en la vida del actor es una rubia de 1,76 metros de estatura, grandes ojos verdes y pasaporte danés
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Kelly Rohrbach. Conoció a Leo en la entrega de los premios de diseño CFDA en Nueva York en 2015. La distancia acabó con su amor
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Toni Garrn. La penúltima súpermodelo en la vida del actor. Breve relación, pero fue ella la que disfrutó junto a DiCaprio de su Oscar. Casi nada
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Erin Heatherton. La modelo estuvo cerca de un año compartiendo su vida con DiCaprio, pero un viaje con la madre del actor a México arruinó todo
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Anne Vyalitsyna. La conoció en Ibiza y cayó ante sus encantos. Por ella rompió con Bar. Estuvieron unas semanas juntos y el actor regresó con la israelita
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Bar Refaeli. La modelo Israelí consiguió que Leo olvidara a Giselle, pero lo suyo terminó, en 2009 tras varios años de relación intermitente
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Giselle Bündchen. Dicen que, después de su madre, ha sido la mujer de su vida. Salieron entre 2001 y 2005, y la regaló un anillo de compromiso
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Eva Herzigova. Mantuvo una relación con DiCaprio en 1998, justo después de que ella se divorciara del batería de Bon Jovi, Tico Torres
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Helena Christensen. En 1997, Leo era una estrella ascendente tras «Titanic» y Helena la modelo del momento. Lo suyo fue casi secreto
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Naomi Campbell. Corría el año 1995 cuando Naomi Campbell puso sus ojos en el actor y vivieron un breve, pero intenso romance
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Bridget Hall. En 1994, Leo y Bridget eran dos adolescentes que se conocieron en una fiesta en Los Ángeles y salieron juntos un par de meses