2009. Brian Reyes fue el encargado de diseñar el vestido de Ivanka para la gala del año 2009. Un traje de tul rosa conjuntado con unos pendientes de plata y un brazalete de su propia línea de joyería 2012. En la gala de este año, la primogénita del magnate soprendió a todos con un nuevo look: un flequillo que no le terminó de convencer puesto que no duró demasiado 2013. Así de pomposa apareció en la gala del año 2013 junto a su marido. Un vestido púrpura brillante con un escote de vértigo y la espalda al aire 2014. Para este año, Ivanka Trump optó por un vestido de Oscar de la Renta en tonos verdes. Lució un peinado muy llamativo: un moño muy grueso y alto sujetado por una trenza rubia 2015. La empresaria apareció en la alfombra roja de la gala espectacular, con un vestido azul con una larga cola blanca, que acompañaba a Ivanka de manera elegante, diseñado por Prabal Gurung. Unos pendientes de diamantes y zafiro amarillo de la firma Cindy Chao en forma de rosa completaron el estilo 2016. Trump trabajó con la estilista Micaela Erlanger para elegir un traje de crepe con capa diseñado por Ralph Lauren. «Todas las madres saben que es difícil sentirse guapa y segura un mes después de tener un bebé. Afortunadamente, yo estaba en buenas manos con el equipo brillante en Ralph Lauren. No podría haber deseado un vestido más precioso», explicó Ivanka durante una entrevista